L'emergere del Giudaismo Karaita è convenzionalmente collocato nell'ottavo secolo d.C. in Medio Oriente, un periodo di intensa attività religiosa e intellettuale sotto il primo califfato ʻAbbāside. Gli aderenti comunemente fanno risalire l'origine del movimento alla figura di Anan ben David, che è tradizionalmente datata alla metà dell'ottavo secolo (spesso c. 715–795). La questione storico-religiosa delle origini è contestata: la tradizione karaita medievale identifica Anan come un pretendente perseguitato all'exilarchato che formulò una comunità che rifiutava l'autorità rabbinica, mentre molti storici moderni sostengono un insieme di sviluppi più complessi e multi-locali in Persia, Babilonia (Iraq) e nel Levante durante lo stesso periodo. Entrambi i racconti—tradizionale e accademico—sono importanti per comprendere come il movimento si descrivesse e come fosse trattato dai contemporanei.
Le tracce documentarie concrete del primo Karaismo sono scarse, ma la letteratura polemica e legale medievale registra interazioni tra 'scripturalisti' e ebrei rabbinici in luoghi come Baghdad, Aleppo e Gerusalemme. Un traguardo verificabile nella storia precoce è l'apparizione di scritti e dispute legali attribuiti alla fine dell'ottavo e al nono secolo tra comunità centrate a Nahavand (nell'attuale Iran) e altre città persiane; gli studiosi a volte nominano una seconda figura precoce, Benjamin al-Nahawandi, come un leader influente dei circoli scripturalisti attivi nello stesso ambiente. Il record storico mostra una graduale coalescenza dei metodi legali scripturalisti (enfasi sulle letture letterali della Bibbia ebraica e sul ragionamento indipendente) piuttosto che una singola scissione istantanea.
Nei secoli X e XI, le comunità karaitiche divennero più visibilmente organizzate nei principali centri urbani ebraici del mondo islamico medievale. Un luogo particolarmente importante per lo sviluppo della letteratura karaita fu Gerusalemme e il Mediterraneo orientale; il Geniza del Cairo — un deposito di manoscritti ebraici medievali scoperto nella sinagoga Ben Ezra — contiene testi e lettere che illuminano i contatti tra karaiti e altri gruppi ebraici sotto il dominio fatimide. Marina Rustow e altri storici hanno utilizzato il materiale del Geniza per dimostrare che i karaiti partecipavano alle stesse reti sociali ed economiche degli altri ebrei, mantenendo tuttavia pratiche legali distintive.
I contesti imperiali ottomani e bizantini fornirono sia opportunità che vincoli. Nel dodicesimo secolo esisteva un corpo riconoscibile di esegesi e testi giuridici karaiti. Judah Hadassi, uno studioso del dodicesimo secolo, compose un'opera enciclopedica di teologia e legge karaita, e il suo Eshkol (una frase spesso tradotta come 'Grappolo' o 'Collezione') è un esempio concreto di un primo tentativo di codificare le posizioni scripturaliste per uso comunitario. Tali opere indicano che, già nell'alto Medioevo, il Karaismo non era semplicemente un insieme di dissidenti laici ma aveva istituzionalizzato la ricerca, la liturgia e i codici legali.
Ci fu anche una tensione duratura tra karaiti e ebrei rabbinici. Le responsa e le polemiche rabbiniche medievali — ad esempio, quelle conservate negli scritti di Saadia Gaon nel decimo secolo — mostrano che le élite rabbiniche trattavano l'esegesi karaita sia come una sfida teologica che come uno specchio che aiutava a definire l'autocomprensione rabbinica. Saadia e altri risposero in modo argomentativo alle letture karaitiche della Scrittura; gli storici considerano questi dibattiti come prova della vitalità di entrambe le comunità.
Nel periodo medievale avanzato, il movimento aveva prodotto codici sistematici e trattati teologici che sia rispecchiavano che si discostavano dai generi rabbinici. Aaron ben Elijah di Nicomedia (quattordicesimo secolo) compilò Etz Hayyim (Albero della Vita), un importante trattato teologico e legale che tentava di formulare una dottrina karaita coerente; quest'opera rimane un punto di riferimento verificabile nella letteratura della tradizione. L'Aderet Eliyahu di Elijah Bashyazi del quindicesimo secolo funzionò successivamente per molte comunità come un codice legale pratico analogo nel ruolo sociale (se non nella sostanza) ai codici rabbinici come il Mishneh Torah di Maimonide.
La geografia plasmò il carattere del movimento. I centri in Iraq e Persia contribuirono con metodi linguistici e filologici di esegesi; le comunità siriane e palestinesi enfatizzarono la pratica rituale associata alla terra e alle stagioni; le comunità della Crimea e della Romania svilupparono le proprie liturgie e strutture comunitarie durante il dominio ottomano e russo. Queste differenze regionali sono fatti storici concreti visibili nelle tradizioni manoscritte e nei registri comunitari.
Sviluppi politici esterni influenzarono le fortune dei karaiti. Sotto il dominio ottomano, i karaiti godevano di una varietà di status come parte del sistema millet dell'impero; nell'Impero Russo e successivamente negli stati nazionali moderni incontrarono nuove pressioni e opportunità che rimodellarono la vita comunitaria. Il diciannovesimo secolo, ad esempio, vide figure prominenti come Abraham Firkovich (1786–1874), un collezionista di manoscritti, le cui attività in Crimea e nella burocrazia imperiale russa ebbero effetti duraturi sulla conservazione e rappresentazione del patrimonio testuale karaita.
La ricerca moderna considera la fondazione non come un singolo momento ma come un processo di lunga durata che includeva rivitalizzazioni scripturaliste locali, insegnanti influenti, codificazione legale e interazioni con le società ebraiche e non ebraiche circostanti. Le stesse narrazioni della tradizione spesso enfatizzano una chiara rottura dall'autorità rabbinica legata a una personalità fondatrice; gli storici sottolineano un mosaico di espressioni regionali e fermento intellettuale. Entrambe le prospettive aiutano a spiegare perché, nel tardo periodo medievale, il Karaismo fosse sia riconoscibilmente ebraico che distintamente diverso — un'identità confessionale minoritaria con i propri testi, istituzioni e pretese riguardo al metodo appropriato di autorità e interpretazione.
Comprendere questi primi secoli è cruciale perché le scelte fatte allora — dare priorità alla Torah scritta, sviluppare metodi indipendenti di esegesi e istituzionalizzare la leadership erudita piuttosto che accettare il primato rabbinico — continuano a plasmare come i karaiti inquadrano legge, rituale e comunità nel presente.